Hollywood Ende der 1950er Jahre: Seit seinem Erfolg als Darsteller Robin Hood gehört Erroll Flynn (Kevin Kline) zur Spitze des Hollywood-Olymps. Der verwegene Star und Verführer kümmert sich herzlich wenig um Konventionen und lebt ein glamouröses Leben voller Skandale, Alkohol und Frauen. Bei einem Dreh verliebt er sich Hals über Kopf in die junge Beverly Aadland (Dakota Fanning), deren ruhmversessene Mutter Florence (Susan Sarandon) die Affäre mit allen Kräften unterstützt. Als bekannt wird, dass das Starlet noch minderjährig ist, kommt es zu einer beispiellosen Hetzkampagne in der Presse. MEIN LEBEN MIT ROBIN HOOD erzählt vom Streben nach Ruhm um jeden Preis in den legendären goldenen Zeiten Hollywoods.