Holly Hamilton (Hilary Duff) findet es echt ätzend: Wann immer ihre Mutter Jean (Heather Locklear) eine Beziehungskrise hat, sucht sie mit ihrer Teenager-Tochter das Weite. Um Jean von ihrem letzten romantischen Fiasko abzulenken, erfindet Holly einfach den perfekten Mann: Einen heimlichen Bewunderer, der das angeknackste Ego ihrer Mutter wieder aufrichten soll. Als Jean aber wissen will, von wem sie all die Liebesbriefe und Geschenke bekommt, muss Holly einen echten Verehrer ins Spiel bringen - so fällt ihre Wahl auf Ben (Chris Noth), den charmanten und gutaussehenden Onkel einer Freundin. Mit immer wilderen Tricks versucht Holly, das neue Glück ihrer Mutter zu bewahren... Wird ihr Plan aufgehen und Jean und Chris werden das perfekte Paar?