Jack (Philip Seymour Hoffman) ist ein liebenswerter Kerl um die 40, der sich in New York als Limousinen-Fahrer durchschlägt. Er führt ein ruhiges Leben, mit Frauen hat er keinerlei Erfahrung und seine größte Leidenschaft gilt dem Reggae.

Doch Jacks bester Freund Clyde (John Ortiz) und dessen Frau Lucy (Daphne Rubin-Vega) bringen Bewegung in sein Leben. Sie wollen Jack mit Lucys Kollegin Connie verkuppeln, und die beiden kommen sich nach einem ersten Treffen tatsächlich näher. Für die vorsichtige und romantische Connie lernt Jack kochen und er nimmt Schwimmunterricht, denn Connie möchte mit ihm Boot fahren. Im Central Park, im nächsten Sommer...