Sam ist ein Workaholic, der sein bestes Junggesellenleben in New York City lebt. Gerade als er sich auf den Weg zum Flughafen machen will, um Weihnachten auf Hawaii zu verbringen, wird er von seiner Schwester als Babysitter rekrutiert. Sam willigt ein, merkt jedoch schnell, dass er für diesen Job überhaupt nicht geeignet ist und bittet den gutaussehenden und smarten Nachbarn seiner Schwester um Hilfe. Schon bald entwickelt sich zwischen den beiden eine unerwartete Romanze.