Bobby Belucci (Emile Hirsch) ist ein engagierter Detective, der nach einem persönlichen Rückschlag einen gefährlichen Auftrag annimmt: Er soll undercover in die kriminelle Unterwelt von New York eintauchen und sich in eine Familie der berüchtigten Gambino-Mafia einschleusen. Was als riskante Ermittlung beginnt, entwickelt sich schnell zu einem gefährlichen Spiel, bei dem er die Grenze zwischen Gut und Böse überschreiten muss.