Die Familie der Freundin zum ersten Mal zu treffen, kann schwierig sein. Noch schwieriger ist es, den Plan umzusetzen, ihr einen Heiratsantrag beim jährlichen Weihnachtsessen zu machen - bis man merkt, dass die Familie nicht einmal ahnt dass sie lesbisch ist. Als Abby (Kristen Stewart) erfährt, dass Harper (Mackenzie Davis) ihre Beziehung vor ihrer Familie geheim gehalten hat, beginnt sie, ihre Freundin, die sie zu kennen glaubte, zu befragen. Happiest Season ist eine romantische Feiertagskomödie, die auf urkomische Weise die Bandbreite aller Gefühle einfängt, die damit verbunden sind. Der Wunsch auf Akzeptanz der Familie, die Treue zu sich selbst und das Bemühen, Weihnachten nicht zu ruinieren.