Als die sonst eher partyscheue Lynn Smith am Morgen nach der Feier ihres Studienabschlusses aufwacht, hat sie nicht nur einen Kater, sondern auch einen Filmriss. Doch das verdächtig zerwühlte Bett, einige leere Kondompackungen und die handgeschriebene Nachricht eines Fremden sprechen eine unmissverständliche Sprache. Nach einem kurzen Anfall von Panik beschließt sie, diesen Ausrutscher als Jugendsünde abzuhaken. Schließlich ist die Wahrscheinlichkeit verschwindend gering, dem Mann, mit dem sie eine leidenschaftliche Nacht verbracht hat, in einer Stadt wie Boston je wieder über den Weg zu laufen. Wenige Tage darauf tritt sie voller Energie ihren Job in der Marketingabteilung der Boston Razors an und bekommt direkt ein Großprojekt anvertraut. Zugpferd der Kampagne ist Caleb Walker, der Lynn alles abverlangt. Der zielstrebige Stürmer des Eishockeyteams erweist sich nämlich nicht nur als attraktiv – er ist auch im Besitz sehr freizügiger Fotos. Fotos, einer Nacht, die Lynn als Jugendsünde abgehakt hat.