Karen Dalton zählte zu den einzigartigsten Stimmen der Folk-Szene im Greenwich Village der 1960er-Jahre. Und das ist auch auf ihrem Debüt „It’s So Hard to Tell You Who’s Going to Love You the Best“ nicht zu überhören. Die Sängerin, die mit Bob Dylan und Tim Hardin zusammenarbeitete, interpretierte zu 12-saitiger Gitarre, Banjo und sanfter Bandbegleitung alte Blues-Nummern und zeitgenössische Folk-Songs und verlieh diesen mit ihrem brüchigem Vibrato und gemächlichen Tempo einen jazzigen Vibe zwischen Entspanntheit und tiefer Melancholie.